艾弗森职业生涯的十字路口，曾有几个改变命运的机会擦肩而过。他曾无限接近联手科比，两人在2007年差点互换东家。想象一下，两位顶级得分后卫的组合，足以撼动联盟格局。但交易最终搁浅，成为无数球迷心中的“如果”。

另一个遗憾是未能与邓肯并肩作战。1999年马刺曾认真考虑引进艾弗森，若成真，“答案”与历史级大前锋的配合将极具统治力。可惜这笔交易因种种原因未能推进，艾弗森失去了在巅峰期构建王朝的可能。

与加内特的合作也曾提上议程。森林狼在2007年积极运作交易，试图打造艾弗森加加内特的超级二人组。然而谈判最终破裂，两位充满斗志的巨星未能在黄金时期携手，留下了又一段平行时空的想象。

终，艾弗森在2006年被交易至掘金，与安东尼组成“黄金双枪”。虽然个人数据亮眼，但球队始终难以突破季后赛首轮。在丹佛的岁月里，他离冠军梦想越来越远。那些错过的合作机会，成了他职业生涯最深的遗憾。